Raymond Chestnut
Karena setting musim kedua adalah pada era 1960an, pada masa itu gelombang rasisme terhadap kulit hitam masih sangat tinggi. Raymond Chestnut, merupakan salah satu aktivis hak asasi yang mencoba untuk membela kaum kulit hitam agar mereka bisa diterima dan diperlakukan sama dengan orang-orang kulit putih lainnya.
Allison dan Raymond pertama kali bertemu di sebuah salon kecantikan yang sekaligus menjadi tempat Allison bekerja dan menjadi tempat berkumpul komunitas kulit hitam di daerah tersebut. Setelah sempat dekat, mereka kemudian menikah. Raymond sendiri sempat terkejut dengan fakta bahwa Allison memiliki saudara kulit putih dan memiliki kemampuan super. Sampai kemudian, dia sadar bahwa Allison berasal dari masa depan.
Sissy
Ketika Vanya muncul di era 1960an, pikirannya benar-benar tidak karuan. Dia kemudian tidak sengaja tertabrak oleh mobil. Luka tabrakan tersebut membuatnya amnesia, melupakan semua yang terjadi satu bulan sebelumnya, kecuali namanya. Sissy merupakan wanita yang mengendarai mobil tersebut dan orang yang menabrak Vanya.
Dia kemudian memutuskan untuk menyelamatkan Vanya dan menjadikannya salah satu anggota keluarga baru Sissy. Carl, suami Sissy, merupakan sosok suami yang baik tapi dibalik itu semua dia adalah sosok yang kasar. Anaknya, Harlan, merupakan anak berkebutuhan khusus. Selama Vanya tinggal bersama Sissy, dia menjadi sosok perawat bagi Harlan. Mengejutkannya ternyata Sissy dan Vanya menjalin sebuah hubungan romantis.
A.J. Carmichael
Carmichael merupakan karakter yang paling unik dan aneh di musim kedua. Dia adalah seekor ikan emas yang kemudian berevolusi, memiliki kecerdasan yang bahkan melebihi manusia. Carmichael tinggal di dalam sebuah akuarium kecil, dengan bagian tubuh bawahnya menggunakan tubuh manusia. Uniknya, Carmichael merupakan petinggi dari The Comission.
Meskipun begitu, tidak banyak hal yang ditampilkan oleh Carmichael dalam seriesnya selain perseteruannya dengan The Handler. Carmichael sempat dikalahkan oleh Five dan ditawan oleh The Handler, sebelum kemudian pemimpin baru The comission tersebut memakanya hidup-hidup.
