Hubungan rumit dari para karakter di dalam cerita adalah salah satu hal yang memang selalu muncul dalam cerita komik. Dengan cerita yang penuh dengan fantasi, maka semuanya menjadi mungkin. Hal ini jugalah yang terjadi di Marvel Comics, khususnya adalah komik The Avengers karena dari komiknya kita melihat bagaimana mengerikannya rahasia besar yang selama ini disembunyikan oleh Howard Stark.

Seperti yang diperlihatkan dalam The Avengers #38 yang ditulis oleh Jason Aaron, kita diperlihatkan bahwa Howard Stark memiliki fakta kelam mengenai masa lalunya. Pada ratusan tahun yang lalu, seorang pria dengan nama Ambrose Randolph Winthrip menangis di luar kereta kuda yang mengangkut keluarganya. Kereta kuda tersebut rusak pada bagian rodanya dan keledai yang menarik kereta mereka pun mati. Akibatnya, mereka harus terdampar di sebuah wilayah terpencil tanpa adanya bahan makanan.

Ambrose terus menangis sambil meminta bantuan, sampai kemudian munculah seekor ular hitam dengan mata merah dan pedang di mulutnya. Sang ular tersebut kemudian memberikan tawaran kepada Ambrose untuk mau melakukan apapun yang dia perintahkan, sebagai pengganti bahwa dia akan menyelamatkan nyawanya. Dan setelah kesepakatan terjadi, kejadian mengerikan pun muncul. Ambrose, dengan pisau di tangannya, kemudian menghabisi nyawa semua keluarganya.

Generasi demi generasi keluarga baru dari Ambrose merasakan kemakmuran dan kebahagiaan, berkat perjanjian yang dia lakukan dengan sosok iblis, yang tidak lain adalah Mephisto. Setelah Ambrose meninggal, hutangnya kepada Mephisto dilanjutkan oleh keluarganya, dan Mephisto masih akan terus menagih hutang tersebut.

Keturunan dari Ambrose Winthrop hidup dengan mewah dan nyaman di era modern ini, sampai kemudian muncul sosok yang membuat Winthrop terkejut yaitu Howard Stark. Winthrop sempat tidak percaya dengan hal tersebut, karena Stark diyakini sudah tewas. Namun, Winthrop kemudian melihat seekor anjing hitam dengan mata merah menyala di belakang tubuh Stark mulai berbicara dengan Winthrop tentang apa yang akan terjadi saat itu.

Stark sebelumnya membuat kesempatan dengan Mephisto, dan dia sekarang menjadi penagih hutang bagi Mephisto, demi kesempatan kedua bagi hidupnya. Ketika sang anjing hitam tersebut selesai dengan mangsanya, dia berkata kepada Howard Stark untuk melanjutkan pekerjaannya, yang mana kemudian Howard hanya menjawab, “Yes, my lord. Hail Mephisto.”

Ini sebenarnya bukan yang pertama kali bagi Howard Stark untuk membuat kesepakatan dengan Mephisto. Bahkan, perjanjian sebelumnya antara Mephisto dan Howard Stark menghadirkan luka yang mendalam bagi sosok Tony Stark. Tony harus menerima kenyataan bahwa ayahnya bukanlah sosok ayah yang selama ini dia kenal. Howard bukanlah ayah kandungnya, dan bahkan Tony harus menerima bahwa Howard “mengorbankannya.”

Ketika Howard dan istrinya, Maria, mengetahui bahwa kehamilan anak mereka tidak akan sempurna, Howard kemudian bertemu dengan sekelompok alien dan membuat kesepakatan untuk menjadikan anaknya sempurna – bahkan cerdas. Untuk menghindari kecurigaan dari rencana yang sudah dia buat, Howard kemudian “membuang” anaknya, Arno, dan kemudian mengadopsi anak lainnya, Tony.

Selain Mephisto, Howard juga pernah menjalin kesempatan dengan sosok mengerikan lainnya yaitu Dracula. Sama seperti kesepakatannya dengan Mephisto, Howard akan merelakan keluarganya demi kesempatan kedua. Namun, yang membedakan kesepakatan yang terjadi dengan Dracula dan Mephisto adalah Howard berhasil melakukan sesuatu agar dia tidak jadi mengkonsumsi Tony Stark.

Tapi, apakah dengan semua cerita ini Howard Stark adalah sosok yang jahat? Howard Stark mencurahkan semua usahanya untuk membantu tim sekutu dalam dua perang dunia yang terjadi, bahkan dialah yang kemudian menjadi alasan terciptanya sosok Captain America. Sayangnya, dibalik semua kebaikan dan kecerdasan yang dia miliki ada sisi monster dalam dirinya yang jarang orang ketahui.

Dari kesimpulan ini sebenarnya ada satu hal yang bisa disimpulkan, yaitu jika sosok karakter Marvel sudah bertemu dengan Mephisto maka bisa dipastikan semuanya akan berubah menjadi kacau. Howard Stark adalah salah satu contoh nyata dari pernyataan tersebut, selain peter Parker seperti dalam cerita “One More Day.”