Bethany Cabe
Bethany Cabe dan Tony Stark terlibat hubungan romantis tepat setelah Bethany bergabung di Stark Industries, tepatnya di tim keamanan. Hubungan romantis mereka mengalami jalan yang tidak mulus, dimana Tony mulai kembali menjadi peminum berat. Dan hal itu mengingatkan Bethany pada mantan suaminya dulu. Namun, berbeda dengan mantan suami Bethany, Tony meminta bantuannya untuk berhenti dan pada akhirnya dia pun berhasil.
Sayangnya, ketika Cabe mengetahui bahwa suaminya memang masih hidup, dia pergi meninggalkan Tony. Ternyata Cabe memang sengaja ditangkap atas tuduhan melakukan spionase, demi menolong suaminya. Cabe mengakui bahwa dia tahu bahwa Tony adalah Iron Man dan dia butuh bantuannya untuk menolong suaminya.
Black Widow
Tony Stark juga pernah jatuh cinta pada rekan Avengersnya, Natasha Romanoff alias Black Widow. Hal ini terjadi ketika Natasha masih menjadi agen mata-mata Rusia. Setelah mengetahui bahwa Natasha adalah mata-mata, mereka pun mengakhiri hubungan romantis mereka. Tapi, pada akhirnya Natasha memilih bergabung dengan Amerika dan menjadi bagian dari Avengers.
Menjadi Black Widow di Avengers, Tony dan Natasha sempat kembali dekat saat mereka berada di Russia bertarung melawan Titanium Man. Sayangnya, tidak ada kelanjutan cerita romantis dari keduanya setelah misi tersebut selesai. Natasha dan Tony tetap menjadi teman dekat dan Black Widow berada di pihak Iron Man saat Civil War berlangsung.
She-Hulk
Sama seperti Natasha, hubungan Iron Man dan She-Hulk sempat mengalami pasang surut. Mereka sangat menikmati apa yang terjadi diantara mereka tanpa perlu memikirkan hubungan romantis yang serius. Apa yang membuat kedua hubungan ini terasa signifikan adalah ternyata keduanya memiliki kemiripan, khususnya dalam sebuah hubungan.
Tony Stark adalah seorang penakluk wanita, yang bisa saja dia tidur dan mengencani wanita yang dia inginkan. Sudah ada banyak wanita yang pernah jatuh ke pelukannya. She-Hulk pun sama, dimana dia pernah berkencan dengan banyak pria. Dan Tony sendiri menyadari hal ini dengan cepat.
Janet Van Dyne
Hubungan romantis yang paling baru dari Tony Stark adalah ketika dia menjalin asmara dengan Janet van Dyne, alias The Wasp. Setelah pernikahannya dengan Hank Pym hancur, keduanya kemudian mulai dekat. Captain America sempat mencoba untuk menghentikan usaha Tony Stark dan Janet tersebut, tapi dia gagal.
Hubungan Janet dan Tony kemudian benar-benar hancur ketika Janet mengetahui rahasia terbesar Tony, yaitu dia adalah Iron Man. Namun, sepertinya informasi tersebut tidak membuat mereka untuk berhenti saling berdekatan. Bahkan, setelah Janet melayangkan gugatan cerai dari Hank Pym.
Pepper Potts
Pepper Potss tidak diragukan lagi merupakan partner romantis dari Tony Stark yang paling dikenal oleh publik. Semuanya berkat penampilan yang baik dari RDJ, dan juga Gwyneth Paltrow yang memerankan karakter Pepper Potts di Marvel Cinematic Universe. Namun, mungkin belum banyak yang tahu, jika hubungan Pepper Potts dan Tony Stark di komiknya tidak seindah di filmnya.
Hubungan keduanya tidak berjalan lama dan selalu ada batasan yang muncul dalam hubungan mereka. Justru pada akhirnya Pepper Potts menikahi Happy Hogan dan bukan Tony. Meskipun Pepper kemudian memiliki perasaan lagi terhadap Tony, namun mereka tetap bekerja sama secara profesional. Tidak ada lagi hubungan yang spesial diantara mereka.,
