Trilogi Spider-Man karya Sam Raimi adalah film live-action Spider-Man modern yang membawa karakternya makin terkenal di seluruh dunia, termasuk di Indonesia yang pada saat itu tidak terlalu mengenal Marvel Universe. Film pertamanya yang berjudul Spider-Man (2002) menceritakan awal mula Peter Parker menjadi Spider-Man dan bertemu musuh pertamanya yaitu Green Goblin. Spider-Man 2 (2004) menceritakan dirinya melawan ancaman baru yaitu Doc Ock. Spider-Man 3 (2007) dibuat lebih megah dengan menghadirkan tiga penjahat sekaligus yaitu New Goblin, Sandman, dan Venom.
Trilogi Spider-Man dibintangi oleh Tobey Maguire sebagai Peter Parker, Kirsten Dunst sebagai Mary Jane Watson, James Franco sebagai Harry Osborn, Rosemary Harris sebagai May Parker, J.K. Simmons sebagai J. Jonah Jameson, dan masih banyak lagi. Selain memperlihatkan banyak adegan aksi, ketiga filmnya banyak juga mengangkat kisah drama percintaan Peter dengan M.J. dan juga persahabatannya dengan Harry. Sementara kisahnya tidak menjadi bagian dari Marvel Cinematic Universe, banyak penggemar yang sangat menyukai trilogi karya Sam Raimi tersebut.
Baru-baru ini, Presiden Marvel Studios Kevin Feige berbicara kepada CinemaBlend bahwa dia banyak belajar dari trilogi Spider-Man untuk membawakan Spider-Man: No Way Home. “Itu tidak terlalu berbeda bagi saya,” kata Feige. “Saya tahu nuansanya berbeda, tetapi menjadi bagian di dalamnya, saya melihat dan mempelajari film-film Spider-Man Sam Raimi. Dan belajar dari orang-orang yang mencoba melebihi ekspektasi, mencoba mewujudkan mimpi masa kecil mereka dan para penggemar. Dan itu yang kami lakukan dengan semua film dan serial TV sejak saat itu. Jadi pada dasarnya, itu sama persis.”
Dengan semua pelajaran yang dia dapatkan dari trilogi Spider-Man karya Sam Raimi, Feige juga mengatakan bahwa berhasil membawa Sam Raimi untuk menyutradarai Doctor Strange in the Multiverse of Madness adalah mimpinya yang menjadi kenyataan. Seperti yang dikatakan Feige, trilogi Spider-Man karya Sam Raimi adalah pengalaman yang tidak akan dilupakan oleh penggemar, karena pada saat itu karyanya berhasil memenuhi harapan penggemar yang sebelumnya tidak pernah membayangkan live-action Spider-Man.
