Membebaskan Banyak Tawanan Mengerikan
Arc Impel Down memperlihatkan Luffy berhasil menyusup ke penjara milik pemerintah tersebut, setelah dia dibantu oleh Boa Hancock. Tujuannya adalah menyelamatkan Ace yang hendak dieksekusi angkatan laut. Dalam petualangannya tersebut, ada banyak penjahat mengerikan yang dia bebaskan dari selnya. Padahal, alasan mereka dipenjara adalah kejahatan mengerikan yang mereka perbuat pada masa lalu. Seperti biasa, Luffy tidak peduli akan hal itu, selama dia bisa menyelamatkan Ace. Seorang pahlawan tentunya tidak akan melakukan hal tersebut.
Bekerja Sama Dengan Penjahat
Masih dari arc Impel Down, untuk bisa menyelamatkan Ace, Luffy pun rela melakukan apa saja. Salah satunya adalah bekerja sama dengan seorang penjahat. Luffy berhasil mengalahkan Crocodile dalam arc Alabasta, dan setelah kekalahan tersebut, dia pun dipenjara di Impel Down. Dan yang mengejutkannya adalah Luffy juga yang membebaskannya.
Crocodie sendiri menyatakan bahwa dia berjanji akan membantu Luffy untuk menyelamatkan Ace. Crocodile sadar bahwa Luffy membutuhkan bantuannya. Di sisi lain, Crocodile juga bisa mewujudkan keinginannya untuk menghabisi nyawa Whitebeard. Dan lagi-lagi Luffy tidak peduli akan hal itu.
Rela Menghancurkan Sebuah Negara Demi Daging
Dalam arc pulau manusia ikan, Luffy berbicara dengan Big Mom untuk pertama kalinya. Dan Luffy pun terkejut mendengar ancaman dari Big Mom yang akan menghancurkan pulau manusia ikan, jika mereka tidak sanggup memenuhi permintaannya untuk menghadirkan stok permen kapas pada bulan tersebut. Yang lebih mengejutkan lagi adalah bagi Luffy, tidak masuk akal sebuah negara hancur akibat permen kapas. Jika negara hancur akibat daging, mungkin akan sedikit bisa dimengerti. Meskipun belum pernah terjadi, pola pikir ini tentunya salah.
Menculik Brulee
Luffy kembali diperlihatkan menculik seseorang dalam salah satu arc. Luffy diperlihatkan menculik Brulee, dalam arc Whole Cake Island. Hal ini terjadi ketika Luffy sedang bertarung menghadapi Katakuri. Luffy menculik Brullee sebagai salah satu taktik untuk bisa kabur dari Katakuri, ketika Haki miliknya habis. Menurut Luffy, tidak ada aturan dalam pertarungan antar bajak laut. Sehingga dia tidak peduli cara apa yang digunakan dalam pertarungan, termasuk menculik seseorang sampai kemudian Haki miliknya kembali.
Pernyataan Luffy Saat Melawan Katakuri
Meskipun Luffy bertarung dengan cukup baik, namun dia pun melakukan hal-hal yang tidak diduga seperti melakukan berbagai cara yang bisa sedikit menguntungkannya. Dalam pertarungan melawan Katakuri, Luffy diperlihatkan sering berlari di sepanjang pertarungan, karena dia merasa levelnya masih belum setara dengan katakuri.
Luffy bahkan sempat menjebak Katakuri di Mirror World, agar dia bisa kabur dari Katakuri. Tetapi, ketika Luffy berpikir bahwa dia memiliki kesempatan, dia pun kembali bertarung. Luffy sendiri mengatakan bahwa tidak ada yang benar atau salah dalam pertarungan bajak laut, dan hal ini pun dia buktikan dalam pertarungan.
Dengan sikap Luffy yang berbeda dari bajak laut kebanyakan, wajar jika dia memiliki banyak pengikut. Luffy melakukan hal yang berlawanan dengan bajak laut pada umumnya. Meskipun begitu, contoh di atas memberikan bukti bahwa tidak selamanya Luffy adalah karakter yang bisa dianggap pahlawan. Karena, pada dasarnya Luffy pun melakukan hal yang diluar dugaan.
