Luffy vs Crocodile
Crocodile sering kali dianggap sebagai salah satu villain terbaik di seri One Piece. Dengan kecerdasannya, Crocodile berencana untuk menghancurkan kerajaan Alabasta, dan menemukan informasi penting mengenai keberadaan salah satu senjata kuno, Pluton. Crocodile adalah salah satu villain dalam serinya yang diperlihatkan berhasil mengalahkan Luffy.
Crocodile dan Luffy bertarung sebanyak tiga kali secara total dan dalam pertarungan pertama dan kedua, Luffy benar-benar dikalahkan dengan mudah oleh Crocodile. Luffy bahkan kalah dalam keadaan yang mengenaskan. Jika bukan karena bantuan dari Robin, mungkin Luffy tidak akan berhasil selamat dalam pertarungan ketiga.
Luffy vs Kaido
Kelompok Topi Jerami tiba di Wano dengan tujuan untuk menaklukan Kaido, yang merupakan salah satu Yonko. Sudah sangat jelas bahwa ini bukanlah sesuatu yang mudah untuk dilakukan oleh Luffy dan kru Topi Jerami, karena Kaido bukanlah sosok sembarangan. Dan Kaido sendiri kemudian membuktikannya selama di arc Wano country.
Saat Kaido menyerang kastil milik Oden, Luffy marah karena berpikir Kaido sudah membunuh krunya. Luffy pun memutuskan untuk bertarung menghadapi Kaido. Namun,keputusan tersebut terbukti salah dan bodoh, karena Kaido kemudian bisa menang dengan mudah. Bahkan, alasan mengapa kemudian Luffy bisa memukul Kaido adalah saat itu kondisi Kaido sedang mabuk. Kekalahan Luffy bahkan sempat terjadi beberapa kali, seperti diperlihatkan dalam pertempuran di Onigashima.
Usopp vs Trebol
Usopp harus menghadapi tugas yang sulit untuk bisa mengalahkan Sugar dan Trebol di Dressrosa. Dia harus mengalahkan Sugar demi membebaskan orang-orang yang terjebak menjadi mainan akibat kekuatan buah iblis Sugar. Usopp sebenarnya bisa mengalahkan Sugar dengan mudah, namun kehadiran Trebol membuat tugasnya menjadi sulit.
Usopp mencoba untuk mengalahkan Trebol dalam pertarungan tersebut, tetapi kekuatan Trebol ada di atas Usopp. Sulit bagi Usopp untuk mengalahkan Trebol, yang mana membuat Usopp pun akhirnya bisa dikalahkan dengan mudah oleh Trebol.
Kekalahan demi kekalahan sempat dialami oleh kelompok Topi Jerami di sepanjang petualangan mereka. Meskipun menyakitkan, ternyata kekalahan tersebut justru yang menjadikan mereka kuat seperti saat ini. Mereka terus “berevolusi” menjadi kru yang jauh lebih kuat dari sebelumnya. Tanpa kekalahan ini, mungkin mereka tidak akan berkembang.
