Thriller Bark
Sama seperti pertarungan melawan Rob Lucci, Luffy dibuat hampir tidak bisa bergerak setelah dia bertarung melawan Gecko Moria dalam arc Thriller Bark. Luka dan rasa sakit yang diderita oleh Luffy benar-benar sangat luar biasa, sampai-sampai membuat Luffy akhirnya pingsan. Dan mengejutkannya, tiba-tiba sosok Bartholomew Kuma muncul untuk menangkap Luffy.
Kepulauan Sabaody
Ketika Luffy bersiap untuk pergi ke pulau manusia ikan, kru Topi Jerami justru terlibat dalam masalah besar akibat Luffy yang menyerang kaum naga langit. Akibatnya seorang admiral akhirnya diturunkan untuk mengatasi hal tersebut, yang mana admiral tersebut ternyata Kizaru. Selain Kizaru, angkatan laut juga mengirim Sentomaru beserta para Pacifista.
Impel Down
Momen ini terjadi ketika Luffy menyusup ke penjara Impel Down demi membebaskan Ace dari kurungan, dan mencegah Ace dieksekusi angkatan laut. Dengan bantuan Hancock, Luffy berhasil menyusup masuk ke Impel Down. Tapi, yang tidak Luffy ketahui adalah Ace ternyata dikurung di level 6 yang merupakan level terbawah dari penjara Impel Down.
Marineford
Di akhir perang besar Marineford, Portgas D. Ace akhirnya berhasil dibebaskan oleh Luffy. Tapi, Ace yang termakan perkataan Akainu kemudian kembali bertarung melawan admiral angkatan laut tersebut. Menyadari Luffy adalah target yang mudah, akhirnya justru Akainu menyergap Luffy yang sedang lengah.
Pulau Manusia Ikan
Arc Pulau Manusia Ikan sempat menampilkan ketegangan dimana Luffy beserta kru Topi Jerami dipaksa harus bertarung melawan kelompok Hody Jones. Meskipun di akhir cerita Luffy berhasil mengalahkan banyak anak buahnya dengan Haki, tapi pertarungan Luffy dan Hody berakhir buruk bagi Luffy. Akibat serangannya, Luffy harus kehilangan banyak darah dan tidak sadarkan diri.