Bajak laut Topi Jerami adalah salah satu bajak laut yang sudah menghibur kita selama lebih dari 20 tahun. Meskipun anggotanya cukup solid dan kuat, tetapi tidak semua anggotanya tampil sempurna. Ada beberapa karakter juga sebenarnya tidak terlalu menonjol di Topi Jerami, salah satunya adalah Usopp. Walau menjadi penembak jitu terbaik di Topi Jerami, tetapi Usopp kalah pamor dengan karakter lainnya. Usopp sendiri pernah mengalami berbagai pertarungan dengan musuhnya, yang beberapa diantaranya berakhir dengan kemenangan dan sisanya berakhir dengan kekalahan. Nah berikut ini adalah kekalahan yang pernah dialami Usopp.
Kuro
Peristiwa pertarungan Kuro dan Usopp terjadi di awal seri One Piece. Kala itu Usopp berjuang mati-matian untuk melindungi desa agar tidak diserang oleh Kapten Kuro. Dalam pertempuran ini, Usopp diperlihatkan luka parah, sampai-sampai ia tergeletak dihadapan musuhnya. Tapi entah bagaimana, Usopp berhasil bertahan dengan bantuan kru Topi Jerami. Walau berakhir dengan kekalahan telak saat melawan Kuro, tetapi sejak itu Usopp menjadi semakin kuat dan akhirnya bergabung dengan Topi Jerami dalam petualangan yang dilakukan di lautan.
Keluarga Franky
Ketika keluarga Franky mencuri uang yang Usopp harus lindungi, Usopp langsung pergi ke rumah keluarga Franky untuk menyelesaikan masalah itu sendiri. Tapi rencana itu tidak berjalan mulus. Sebaliknya, Usopp malah harus menerima pukulan bertubi-tubi dari anak buah Franky, hingga akhirnya terluka parah. Entah bagaimana Usopp berhasil kembali ke kota dalam keadaan pincang, namun kemudian tidak sadarkan diri. Nami lah yang pada akhirnya menemukan Usopp babak belur. Usopp menderita beberapa luka serius, seperti hidung yang patah, gigi yang rontok dan hatinya yang merasa terpukul.
Sugar dan Trebol
Di Dressrosa, Topi Jerami melawan kru bajak laut Doflamingo, yang dikenal juga sebagai keluarga Donquixote. Usopp adalah petarung terakhir harus mengalahkan Sugar dan Trebol, dua anggota keluarga Donquixote yang hampir tidak pernah kalah. Dalam pertarungannya melawan Sugar dan Trebol, Usopp dipukuli hingga terluka parah. Dalam pertarungan ini, wajar Usopp kalah telak karena level kekuatannya di bawah Sugar dan Trebol. Untungnya walau dikalahkan dengan telak, tetapi Usopp dan Topi Jerami mampu menyelesaikan misi dan menyelamatkan warga Dressrosa dari kutukan Sugar.
Luffy
Ini adalah salah satu pertarungan Usopp yang paling diingat orang. Pertarungan ini terjadi karena Usopp tahu jika Luffy ingin menukar Going Merry, dan Usopp merasa bahwa ia di depak dari Topi Jerami. Dalam upaya terakhirnya untuk menyelamatkan Going Merry, Usopp lantas manantang Luffy dalam sebuah pertarungan, walaupun, Usopp tahu bahwa ia tidak dapat memenangkan pertarungan tersebut. Pertarungan yang terjadi di bawah sinar bulan ini pun berakhir dengan kemenangan telak Luffy. Sampai-sampai di sebuah adegan dalam animenya, Usopp terlihat batuk berdarah setelah pertarungan tersebut.
