Banyak penggemar Batman tahu bahwa musuh bebuyutannya yaitu Riddler, senang memberikan teka-teki kepada sang korban, demi menguji sejauh mana korbannya bisa mengungkap teka-teki tersebut. Namun dalam komik The Batman #98 garapan James Tynion, terungkap fakta mengejutkan tentang Riddler. Dalam komik tersebut, diperlihatkan saat Riddler memainkan permainan catur dengan Jonathan Crane alias Scarecrow.

Saat bagian Riddler untuk memindahkan pion catur, Riddler membutuhkan waktu lama untuk mengambil langkah berikutnya. Ia terlihat sangat berusaha menganalisis setiap langkah untuk mencapai kemenangan di permainan catur tersebut. Kehilangan kesabarannya karena menunggu sangat lama, Scarecrow pun menggunakan kekuatannya, dan ia mencoba masuk ke dalam pikiran Riddler dan memanfaatkan ketakutannya.

Ketika Scarecrow sudah selesai masuk dalam pikiran Riddler, Scarecrow kemudian menyudahi secara tiba-tiba permainan catur tersebut. Namun saat Riddler kehilangan akal sehatnya, Riddler kemudian membalikan papan catur tersebut dan bertengkar dengan Scarecrow. Dari momen kecil tersebut, terungkap bahwa Riddler sebenarnya tidak benar-benar menguji keterampilan lawannya, melainkan Riddler hanya berusaha untuk memegang kendali atas permainan tersebut.

Ini adalah detail yang dapat menjelaskan mengapa Riddler tidak pernah bisa berhenti mencoba untuk mengalahkan Batman, karena Riddler sebenarnya tak ingin menguji keterampilan Batman, tetapi Riddler berusaha memegang kendali atas Batman. Dalam komik, Riddler awalnya hanya orang biasa yang senang bercanda. Namun pada akhirnya ia berubah menjadi berbahaya.

Alasan Riddler menjadi berbahaya hanya karena satu alasan, yaitu dia ingin selangkah lebih maju dari Batman, dan dia tahu akan hal itu. Batman dan Riddler sendiri sering diperlihatkan saling beradu kepintaran, dimana Riddler akhirnya berhasil mengambil alih Gotham. Sekarang kita telah mengetahui bahwa sebenarnya mengapa Riddler selalu membayangbayangi sosok Batman.